alpha und beta D Fructose < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 13:51 So 11.01.2009 | | Autor: | sardelka |
Hallo,
ich übe gerade etwas für Chemie und habe eine Frage zum alpha- und beta- D-Fructose Mechanismus.
Wenn ich von der D-Fructose anfange das aufzuzeichnen mit der Haworth-Formel dann weiß ich nicht wie ich das hinbekommen soll, dass am Ende alpha- bzw. beta- D- Fructose rauskommt.
Also ich habe so gezeichnet: (nur zur Verständigung)
erstmal in Haworth-Formel die D-Fructose als Sechsring, der aber sozusagen noch nicht entstanden ist.
Dabei befindet sich das [mm] C_{2} [/mm] Atom logischerweise unten rechts und seine Doppelbindung zu Sauerstoff habe ich nach untenrechts und zu Einfachbindung zu [mm] C_{1} [/mm] obenrechts gezeichnet.
Dann geht eine Ladung vom Sauerstoff von [mm] C_{5} [/mm] zu [mm] C_{2} [/mm] und die Bindung zwischen [mm] C_{2} [/mm] und dem Sauerstoff klappt zu Sauerstoff um. Dann entsteht ja ein Oxonium-Ion an [mm] C_{2} [/mm] und ein pos. geladenes Sauerstoff-Ion an [mm] C_{5}.
[/mm]
Dann klappt die Bindung von Wasserstoff zu pos. gel. O-Ion und das Oxonium-Ion holt sich das Wasserstoff.
Im Endeffekt habe ich dann ein Furan. Aber wie kann ich genau zeigen, dass beta- oder alpha- entsteht?!
Denn wenn ich es so anfangs zeichne wie im ersten Satz beschrieben, dann entsteht ja imme alpha-D-Fructose.
Soll man da Isomeriepfeil machen und [mm] C_{1} [/mm] mit Sauerstoff umtauschen, damit dann die entstandene OH-Gruppe oben entsteht?!
Ich hoffe man konnte mich verstehen. :)
Ansonsten fragen))))
Vielen Dank
Liebe Grüße
sardelka
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hallo,
dieser mechanismus des intramolekularen Ringschlusses entspricht dem der Acetal- bzw. Halbacetalbildung. Benutzt ihr evtl das Buch Chemie Heute (das ist gelb), dort ist der Mechanismus drin, die hier gesuchte Ketal- bzw. Halbketalbildung für Fructose läuft analog ab... Du hast den Ringschluss dann eben nicht an einer Carbonylgruppe sondern an einer Ketogruppe. Schau Dir das mal an, ansonsten, kann ich dir das auch gerne einmal einscannen... Es ist nur etwas langwierig und schwierig das ganze in einem Text aufzuschreiben, da geht meist etwas verloren.
lg,
exeqter
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 16:46 So 11.01.2009 | | Autor: | sardelka |
Ach ja!
Hab das ganze I-net durchgesucht, aber total vergessen, dass ich das Buch noch habe. :D
Ja, habe jetzt es auch gefunden)))
Vielen Dank
LG
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