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SE Elektrophile arom. Subst.: Aufgabe und Frage
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 13:16 So 12.04.2009
Autor: WiebkeMarie

Aufgabe
o.5 mol Phenol werden mit 1.5 mol konzentrierter Schwefelsäure versetzt und eine Stunde im siedenden Wasserbad erhitzt. Der Umsatz erfolgt im Molverhältnis 1:2. Geben sie den Namen und die STrukturformel des Produktes an sowie den Reaktionstyp als Kürzel.

Hallo!
Ich habe diese Frage in keinem anderen Forum auf anderen Internetseiten gestellt.
Also diese Aufgabe war eine Klausuraufgabe und ich kenne auch die richtige Lösung. Aber mir ist nicht ganz klar warum das so reagiert.
Lösung:
Also es ist eine [mm] S_E [/mm] eine aromatische elektrophile Substitution hier konkret auch eine so genannte Sulfonierung.
Es entsteht 4-Hydroxy-1,2-benzoldisulfonsäure.
Aber ich dachte irgendwie immer, dass eine elektrophile Substitution am Aromaten nur an Benzol und nicht an substituierten benzolringen erfolgt.
Ich dachte das wäre dann eine Zweit oder Mehrfachsubstitution...
Kann mir vielleicht jemand den Unterschied zwischen elektrophiler aromatischer Substitution und Zweitsubstitution erklären?
Und woher weiß ich in welche Stellung, also ortho, para, meta das dann geht?
Vielen Dank schonmal im Voraus..
Lieben Gruß, Wiebke
        
Bezug
SE Elektrophile arom. Subst.: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 15:00 So 12.04.2009
Autor: ONeill

Hallo!

Also du hast Phenol, einen aktivieren Aromaten. Dieser reagiert bevorzugt in Ortho und Para Stellung relativ zur OH- Gruppe. Warum das so reagiert kannst du hier nachlesen:
http://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution#Dirigierende_Wirkung
Eine weitere Substitution ist je nach Konzentration ebenfalls möglich.

Aus Zeitgründen fällt meine Antwort recht knapp aus, ich versuche sie später noch zu erweitern.

Gruß Christian

Edit:
Also ich habe nochmal nachgeschaut. Trotz des großen Überschusses an Schwefelsäure würde ich persönlich davon ausgehen, dass keine Mehrfachsubstitution stattfindet, da die -SO_3H Gruppe stark elektronenziehend wirkt. Daher würde ich vom para Produkt ausgehen mit einem kleinen Teil an ortho.

Bezug
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