Radikale < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 21:48 Mo 04.02.2008 | | Autor: | ONeill |
| Aufgabe | Welche radikalischen Kohlenwasserstoffe werden gebildet, wenn die Stoffe mit Bromradikalen umgesetzt werden?
(Verbindungen siehe unten)
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Hallo!
Habe Probleme bei der Aufgabe. Die Radikale sind doch so reaktiv, die kann man doch praktisch fast über all dran packen. Gibt es eine Regel, nach der man sich richten kann? Wüsste sonst nicht, was da alles möglich ist.
Danke!
Gruß ONeill
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Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 23:16 Mo 04.02.2008 | | Autor: | Kyrill |
Hallo,
es gibt ein paar grundlegende Regeln, wie man vorhersagen kann wo das Radikal angreift.
Für Aromaten gelten zum Beispiel die Regeln SSS und KKK.
SSS steht für Sonne, Siedehitze und Seitenkette. Das bedeutet, dass unter Licht- und/oder Hitzeeinfluss das Radikal eher an der Seitenkette angreift.
KKK steht für Kälte, Katalysator und Kern. Also, wenn die radikalische Reaktion in der Kälte und mit Katalysator stattfindet, dann kommt es zu einem Angriff am Kern.
Bei Alkanen ist es so, dass die Stellen angegriffen werden, wo das als Zwischenprodukt entstehende Alkylradikal am besten Stabilisiert wird.
Da gilt die Reiehenfolge: primär < sekundär < tertiär
Also primäre Alkylradikale sind am schlechtesten stabilisiert.
Erklärt wird dies dadurch, dass der Effekt der Hyperkonjugation, der das Radikal stabilisiert stärker wird.
Bei Alkenen ist der Fall ähnlich.
Hier muss man allerdings beachten, dass die [mm] \pi-Bindung [/mm] der Alkene leicht zu brechen ist. Das heißt, dass Alkene leichter reagieren als Alkane.
Alkine sind nochmal reaktionsfreudiger als Alkene.
Das bedeutet für die von dir aufgeführten Moleküle
a) Je nachdem ob KKK oder SSS kommt es zu einer Reaktion am Aromaten oder an der Doppelbindung der Seitenkette
b) Es kommt zur Reaktion an dem C, wo das tert-Butyl am Hexanring hängt.
c) Es kommt zur Reaktion an der Doppelbindung.
d) Es kommt zur Reaktion an der Dreifachbindung.
lg
Kyrill
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 23:22 Mo 04.02.2008 | | Autor: | ONeill |
Hallo Kyrill!
Schönen Dank für deine Hilfe, das hat mir doch sehr weitergeholfen.
Gruß ONeill
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http://www.pharma.uni-bonn.de/fachgruppe/pdf/vorlesungen/asss/radikalische_reaktionen.pdf