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Mesomere Granzformeln: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 12:09 So 25.04.2010
Autor: Benja91

Ich habe diese Frage in keinem anderen Forum gestellt:

Hallo,

ich habe zwei Fragen zum Thema "mesomere Grenzformeln".

1. Woher weiß ich genau, wann es eine mesomere Grenzformel gibt und wann nicht. Ich verstehe zum Beispiel nicht, warum Furan keine mesomere Grenzformel besitzt. Liegt es vielleicht daran, dass es sich bei dem Elektronenpaar am Sauerstoffatom nicht um eine Bindung handelt uns es somit nicht zu dem [mm] \pi [/mm] Elektronensystem gehört?

2. Des weiteren habe ich ein Problem bei dem sigma-Komplex bei der Nitrierung von Benzol. Muss ich nun die Grenzformeln für den Kompelex bestimmen, so ist mir zwar klar, wo ich dann die positive Ladung hinschreiben muss, jedoch ist mir nicht wirklich klar wo ich die anderen beiden freien Elektronenpaare hinsetzten muss.

Vielen Danke für eure Hilfe :)
Benja



        
Bezug
Mesomere Granzformeln: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 12:33 So 25.04.2010
Autor: ONeill

Hi!

> 1. Woher weiß ich genau, wann es eine mesomere Grenzformel
> gibt und wann nicht. Ich verstehe zum Beispiel nicht, warum
> Furan keine mesomere Grenzformel besitzt. Liegt es
> vielleicht daran, dass es sich bei dem Elektronenpaar am
> Sauerstoffatom nicht um eine Bindung handelt uns es somit
> nicht zu dem [mm]\pi[/mm] Elektronensystem gehört?

  [Dateianhang nicht öffentlich]
Furan hätte dann zu viele Elektronen, wenn das Elektronenpaar noch dahin umklappt. Das ist chemisch nciht möglich.

> 2. Des weiteren habe ich ein Problem bei dem sigma-Komplex
> bei der Nitrierung von Benzol. Muss ich nun die
> Grenzformeln für den Kompelex bestimmen, so ist mir zwar
> klar, wo ich dann die positive Ladung hinschreiben muss,
> jedoch ist mir nicht wirklich klar wo ich die anderen
> beiden freien Elektronenpaare hinsetzten muss.

Wenn Du das eine sieht, sollte das andere doch kein Problem mehr sein?
[Dateianhang nicht öffentlich]

Gruß Christian


Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
Anhang Nr. 2 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
Bezug
                
Bezug
Mesomere Granzformeln: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 12:47 So 25.04.2010
Autor: Benja91

Hallo,

der erste Teil meiner Frage ist mir jetzt klar.
Der zweite Teil jedoch nicht so richtig. Ich habe mir einfach immer gemerkt, wo sich dann die positive Ladung befindet. Den genauen Hintergrund habe ich vermutlich nicht so richtig vor Augen. Deshalb weiß ich wahrscheinlich auch nicht, wo die Elektronenpaare zu setzten sind. Es wäre klasse, wenn du mir dies nochmals erklären könntest.
Danke für deine Hilfe :)
Benja

Bezug
                        
Bezug
Mesomere Granzformeln: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 12:51 So 25.04.2010
Autor: ONeill

Hi!
> Deshalb weiß ich wahrscheinlich auch
> nicht, wo die Elektronenpaare zu setzten sind. Es wäre
> klasse, wenn du mir dies nochmals erklären könntest.

Ich dachte das wäre durch die Pfeile bereits klar geworden. Du lässt praktisch das Elektronenpaar weiter klappen, wodurch die positive Ladung auf der einen Seite ausgeglcihen wird, und auf der anderen eine neue entsteht.
Zile ist es praktisch die Ladung an möglichst viele verschiedene Positionen setzen zu können, denn eine Ladung die über viele Bindungen hin verteilt werden aknn ist energetisch begünstigt.

Gruß Christian


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