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Glucose + Essigsäure: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 19:14 Di 16.06.2009
Autor: Auden

Aufgabe
Zeichnen Sie die Strukturformel der Verbindung, die bei der Reaktion von Glucose mit Essigsäure entsteht.

Hallo!
Ich grübel jetzt schon eine Weile über diese Aufgabe. Ich bin mir sicher, dass sie ziemlich einfach ist. Aber das Thema Veresterung ist bei mir schon ziemlich lange her und der Wiki-Artikel (bzw. Bilder) dazu hat mir auch nicht geholfen.

Ich weiß, dass bei der Verersterung [mm] H_{2}O [/mm] entsteht, also Glucose ein H abgibt und die Ethansäure ein O- und H-Teilchen.
Aber an welches C-Atom kommt nun der Ethansäure-Rest?

Ich kann mir wirklich nichts vorstellen darunter.

Im Voraus vielen Dank für die Hilfe!

Viele Grüße
Auden

        
Bezug
Glucose + Essigsäure: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 19:28 Di 16.06.2009
Autor: ONeill

Hallo!

Du hast recht, dass es sich um eine Veresterung handeln sollte. Das allgemeine Schema für eine Veresterung ist folgendes:
[Dateianhang nicht öffentlich]
Hast du nun eine Idee was bei deiner Reaktion raus kommt?

Gruß Christian

Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
Bezug
                
Bezug
Glucose + Essigsäure: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 19:37 Di 16.06.2009
Autor: Auden


Ein Penta-acetat? (Aber das gilt eigentlich nicht, weil ich gegoogelt habe. Und ich auch nicht wirklich weiß was das ist.)

Nein, ich weiß also nicht was rauskommt. Bisher dachte ich, dass Veresterung nur bei der Reaktion von Säuren und Alkanolen stattfindet …

Ich schreibe morgen eine Klausur zum Thema "Kohlehydrate" und  mit der Versterung von Zuckern haben wir uns im Unterricht eigentlich nicht befasst.
Ich gehe gerade die Aufgaben im Chemiebuch durch, um auf alles gewappnet zu sein. Man kann ja nie wissen.

Anhand deines Anhangs nehme ich an, dass sich der Ethansäurerest an das C-Atom 1 der Glucose heftet?

Danke für die Hilfe!


Bezug
                        
Bezug
Glucose + Essigsäure: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 20:05 Mi 17.06.2009
Autor: Martinius

Hallo,

>
> Ein Penta-acetat? (Aber das gilt eigentlich nicht, weil ich
> gegoogelt habe. Und ich auch nicht wirklich weiß was das
> ist.)



Wenn Du pro mol Glucose 5 mol Essigsäure einsetzt (oder mehr) wirst Du wohl das Pentaacetat als Hauptprodukt herausbekommen.


  

> Nein, ich weiß also nicht was rauskommt. Bisher dachte ich,
> dass Veresterung nur bei der Reaktion von Säuren und
> Alkanolen stattfindet …



Glucose ist doch ein Alkanpentol (2,3,4,5,6-Pentahydroxo-n-hexanal).



> Ich schreibe morgen eine Klausur zum Thema "Kohlehydrate"
> und  mit der Versterung von Zuckern haben wir uns im
> Unterricht eigentlich nicht befasst.
>  Ich gehe gerade die Aufgaben im Chemiebuch durch, um auf
> alles gewappnet zu sein. Man kann ja nie wissen.
>  
> Anhand deines Anhangs nehme ich an, dass sich der
> Ethansäurerest an das C-Atom 1 der Glucose heftet?


Das C-1-Atom ist doch i. a. die Aldehydgruppe bei der Glucose und kann nicht verestert werden. Aber die Hydroxylgruppen an den anderen C-Atomen.


  

> Danke für die Hilfe!
>  


LG, Martinius

Bezug
                                
Bezug
Glucose + Essigsäure: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 11:44 Do 18.06.2009
Autor: Auden

Danke für die Hilfe.
Die Versterung sollte ich wirklich wiederholen!

Viele Grüße
Auden

Bezug
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