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Fischer-Projektion und...: ...Disaccharide
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 09:50 Sa 09.12.2006
Autor: Enni

Hi ihr,

ich habe drei Fragen in Chemie:

1. Welche C-Atome eines Glucosemoleküls z.B. sind frei drehbar und woher weiß ich das? Und was ist an einem frei drehbaren C-Atom so besonders?

2. In unserem Chemiebuch stand folgender Satz drin:
Fischer-Projektion: chirales Molekül wie das Glycerinaldehydmolekül wird am asymmtrischen C so orientiert, dass die am höchsten oxidierte funktionelle Gruppe (hier Aldehydgruppe) nach oben und die CH2OH-Gruppe nach unten weist.
Wie finde ich denn heraus, welches die am höchsten oxidierte funktionelle Gruppe ist? Von einem Atom finde ich die Oxidationszahl heraus, aber nicht von einer ganzen Gruppe... Wie mache ich das?

Und dann noch dritte Frage:

Wir haben uns mit den Disacchariden beschäftigt und in dem Zusammenhang über die Verknüpfungen von solchen geredet. Dabei hatten wir z.B. Cellobiose, Maltose usw...Was bedeutet denn der Anhang: 1,4Beta (sorry, weiß nicht wo hier das Beta Zeichen ist) Maltose. Was kann ich mir darunter vorstellen? Und unser Lehrer hat uns dann erklärt, dass, wenn man solche Vernüpfungen in die Haworth-Form schreibt, dass man dann gedanklich das Molekül drehen muss, um herauszufinden, ob es eine tatütata-Form, also Glucose oder z.B. Galactose oder so ist. Wie muss ich denn das drehen, damit ich das herausfinde? Und woher weiß ich, wann ich es drehen muss?
Dabei entsteht dann irgendwie auch noch H2O, wenn man die beiden Haworth-Formeln geschickt hinschreibt. Wie kann ich mir das vorstellen und wie komme ich auf solch eine Form?

Hoffe, ihr versteht meine Probleme und könnt mir helfen! Ich wäre euch sehr, sehr dankbar!

Ich habe diese Frage noch in keinem anderen Forum gestellt!

Gruß Enni

        
Bezug
Fischer-Projektion und...: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 14:30 Sa 09.12.2006
Autor: mathmetzsch

Hallo Enni,

> Hi ihr,
>  
> ich habe drei Fragen in Chemie:
>  
> 1. Welche C-Atome eines Glucosemoleküls z.B. sind frei
> drehbar und woher weiß ich das? Und was ist an einem frei
> drehbaren C-Atom so besonders?

Das kommt immer auf die Bindung an. Doppelbindungen sind im Gegensatz zu Einfachbindungen nicht frei drehbar. Jetzt schaust du dir mal das Glucose-Molekül an und entscheidest selber, welche Moleküle frei drehbar sind. Es gibt ja nur eine Doppelbindung und zwar bei der Aldehydfunktion.

>  
> 2. In unserem Chemiebuch stand folgender Satz drin:
> Fischer-Projektion: chirales Molekül wie das
> Glycerinaldehydmolekül wird am asymmtrischen C so
> orientiert, dass die am höchsten oxidierte funktionelle
> Gruppe (hier Aldehydgruppe) nach oben und die CH2OH-Gruppe
> nach unten weist.
>  Wie finde ich denn heraus, welches die am höchsten
> oxidierte funktionelle Gruppe ist? Von einem Atom finde ich
> die Oxidationszahl heraus, aber nicht von einer ganzen
> Gruppe... Wie mache ich das?

Es geht nicht um die am stärksten oxidierte Gruppe, sondern um das am stärksten oxidiert C-Atom. Dies ist z.B. bei der Glucose wegen der schon angesprochenden Doppelbindung das Aldehyd-C.

>  
> Und dann noch dritte Frage:
>
> Wir haben uns mit den Disacchariden beschäftigt und in dem
> Zusammenhang über die Verknüpfungen von solchen geredet.
> Dabei hatten wir z.B. Cellobiose, Maltose usw...Was
> bedeutet denn der Anhang: 1,4Beta (sorry, weiß nicht wo

Also 1,4 ist die Position der Verknüpfung der beiden Monosaccharide. Wenn du in beiden Molekülen die C-Atome nummerierst, dann bedeutet 1,4 eben, dass die glykosidische Bindung am C1 des einen und C4 des anderen Zuckers ist.

[mm] \beta [/mm] ist eine Erscheindungsform der Glucose. Lies dazu []hiernach.

> hier das Beta Zeichen ist) Maltose. Was kann ich mir
> darunter vorstellen? Und unser Lehrer hat uns dann erklärt,
> dass, wenn man solche Vernüpfungen in die Haworth-Form
> schreibt, dass man dann gedanklich das Molekül drehen muss,
> um herauszufinden, ob es eine tatütata-Form, also Glucose
> oder z.B. Galactose oder so ist. Wie muss ich denn das
> drehen, damit ich das herausfinde? Und woher weiß ich, wann
> ich es drehen muss?
> Dabei entsteht dann irgendwie auch noch H2O, wenn man die
> beiden Haworth-Formeln geschickt hinschreibt. Wie kann ich
> mir das vorstellen und wie komme ich auf solch eine Form?

Das ist auch in dem Wikipedia-Artikel von oben sehr schön beschrieben. Schau dir die ANimation an. Da sieht man den Ringschluss sehr schön. Die Frage ist ja, wie kommt man von der Haworth- zur Fischerprojektion und das siehst du dort sehr gut. Du kannst eben in der Haworth-Projektion nicht ablesen, ob es D- oder L-Glucose ist. Dazu musst du es in die Fischerprojektion umwandeln. Dann kann auch die "tatütata"-Regel angewandt werden!

>
> Hoffe, ihr versteht meine Probleme und könnt mir helfen!
> Ich wäre euch sehr, sehr dankbar!
>  
> Ich habe diese Frage noch in keinem anderen Forum
> gestellt!
>  
> Gruß Enni

Grüße, Daniel


Bezug
                
Bezug
Fischer-Projektion und...: Frage (überfällig)
Status: (Frage) überfällig Status 
Datum: 13:13 So 10.12.2006
Autor: Enni

Hi Daniel,

erst einmal vielen Dank für deine Antworten!

Was ich aber auch trotz der Wikipedia-Adresse nicht ganz verstanden habe: Wie komme ich von der Haworth-Formel auf die Fischer-Projektion? Wie muss ich das drehen, dass ich ablesen kann, ob es Glucose oder Galactose oder so ist?

Hoffentlich kann mir da noch jemand weiterhelfen!

Danke noch mal!

Gruß Enni

Bezug
                        
Bezug
Fischer-Projektion und...: Fälligkeit abgelaufen
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 13:20 Di 12.12.2006
Autor: matux

$MATUXTEXT(ueberfaellige_frage)
Bezug
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