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(Frage) überfällig  | | Datum: | 23:28 Di 22.07.2008 | | Autor: | ONeill |
Hallo zusammen!
Habe folgende Aufgabe:
[Dateianhang nicht öffentlich]
Nun weiß ich, dass bei der ersten Reaktion ein [mm] E_1 [/mm] Mechanismus abläuft, bei dem anderen [mm] E_2. [/mm] Hatte erstmal vermutet, dass es um das transperiplanar geht, aber das sollte hier nicht das Problem sein. Ne andere Idee war, dass es was mit einem tertiären Carbeniumion zu tun hat, weil dies stabiler ist...
Kann jemand Licht ins Dunkel bringen?
Besten Dank,
ONeill
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: JPG) [nicht öffentlich]
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Hallo ONeill,
nur eine Vermutung von mir, von der ich aber nicht weiß, ob sie einen höheren Erklärungswert hat:
Bei der säurekatalysierten Dehydratisierung von 2-Methylcyclohexanol könnten theoretisch 2 verschiedene Reaktionsprodukte entstehen: das 1-Methylcyclohexen und das 3-Methylcyclohexen. Das 3-Methylcyclohexen könnte vermutlich benachteiligt sein durch eine sterische Hinderung durch die Methylgruppe am C-3-Atom, welche das H-Atom am doppelt gebundenen C-2 stören könnte. Beim 1-Methylcyclohexen ergäbe sich keine sterische Spannung.
Beim 1-Brom-2-Methylcyclohexan Könnte das Ethanolat theoretisch an 3 Atomen Protonen abstrahieren: am C-2-Atom (was ungünstig wäre, weil die Methylgruppe einen +I-Effekt hat), am C-1-Atom (was auch ungünstig wäre, da das Bromatom zwar einen -I-Effekt aber einen +M-Effekt hat; und sich dann vermutlich eh eine [mm] \alpha-Eliminierung [/mm] ergeben würde), und am C-6-Atom, was den Vorteil einer guten Abgangsgruppe bei einer [mm] \beta-Eliminierung [/mm] mit dem Bromidion hat (also zum 3-Methylcyclohexan führt).
LG, Martinius
Edit: mein Argument mit der sterischen Hinderung steht auf schwachen Füßen - hab's eben mal skizziert. Deshalb stelle ich die Frage wieder auf unbeantwortet.
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| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 22:41 Fr 25.07.2008 | | Autor: | ONeill |
Danke Martinius!
Bin mir zwar nicht sicher, ob man das so sagen kann, aber schön dass du dir die Mühe gemacht hast
Schönes Wochenende,
ONeill
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| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 00:23 Fr 25.07.2008 | | Autor: | matux |
$MATUXTEXT(ueberfaellige_frage)
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