E oder Z Isomer? < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) überfällig  | | Datum: | 20:00 So 18.07.2010 | | Autor: | ONeill |
Hallo!
Ich bin grade in dem Buch "Übungen zur Stereochemie" von Hellwich und Siebert ein Paar Übungen durchgegangen. Dabei sollte man die absolute Konfiguration der folgenden Verbindung bestimmen:
[Dateianhang nicht öffentlich]
In der Lösung wurde gesagt, dass C1 R ist, C2 S und die Doppelbindung E. Das bezweifle ich jedoch. Übersehen wurden meiner Meinung nach C3 und C4, die R (C3) und S (C4) konfiguriert sind. Damit ist meiner Meinung nach die Doppelbindung Z konfiguriert, da R vor S geht. Kann das jemand bestätigen?
Vielen Dank,
Christian
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
Anhang Nr. 2 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
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Guten Morgen,
wenn r vor s geht (dann kannte ich noch gar nicht^^), dann stimmt's aber so wie du's schreibst, aber bei der konfiguration bin ich mir bei dir nicht ganz sicher...
Ich hab zuerst so gedacht:
Vielleicht hat die Carbonylgruppe einen stärkeren Einfluss, sodass man z.b. bei C4 von rechts (C1), nach oben, nach links zählen würde, dann wäre es R bei C4 und C3 wäre S, dann hat das buch wieder recht mit E...
wie begründest du deine Drehrichtung(en)???
LG
pythagora
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 19:40 Mo 19.07.2010 | | Autor: | ONeill |
Hallo pythagora und danke für Deine Rückmeldung!
[Dateianhang nicht öffentlich]
Zu Stereozentrum 1:
höchste Priorität nach unten in Richtung Carbonylgruppe, zweithöchste in Richtung von Stereozentrum 2, dritte Priorität in Richtung Stereozentrum 4. Ergibt nach meiner Ansicht R.
Zu Stereozentrum 2:
Analog zu Steroezentrum 1, allerdings gespiegelt, also S.
Zu Stereozentrum 4:
Höchste Priorität in Richtung Stereozentrum 1, zweite in Richtung der Doppelbindung zum Acetat (nach oben), dritte in Richtung der cis-Doppelbindung (links)==> Ergibt S
Zu Stereozentrum 3:
Analog zu Steroezentrum 4, allerdings gespiegelt, also R.
Und da wie gesagt R vor S ist die Doppelbindung oben Z.
Habe den beiden Autoren mal geschrieben, bin mal gespannt ob die sich Rückmelden 
Gruß Christian
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
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hi,
> Zu Stereozentrum 1:
> höchste Priorität nach unten in Richtung Carbonylgruppe,
> zweithöchste in Richtung von Stereozentrum 2, dritte
> Priorität in Richtung Stereozentrum 4. Ergibt nach meiner
> Ansicht R.
jup
> Zu Stereozentrum 2:
> Analog zu Steroezentrum 1, allerdings gespiegelt, also S.
einverstanden^^
> Zu Stereozentrum 4:
> Höchste Priorität in Richtung Stereozentrum 1, zweite in
> Richtung der Doppelbindung zum Acetat (nach oben), dritte
> in Richtung der cis-Doppelbindung (links)==> Ergibt S
die zuordnung der prioritäten sehe ich ein, so würde ich es auch sagen, aber ist da nicht noch irgendwo ein H-atom?? ich dachte ,dass das "zu mir" gucke, also nach vorne und dann wäre es ja R....
> Zu Stereozentrum 3:
> Analog zu Steroezentrum 4, allerdings gespiegelt, also R.
>
> Und da wie gesagt R vor S ist die Doppelbindung oben Z.
LG
pythagora
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 16:25 Mi 21.07.2010 | | Autor: | ONeill |
Hi!
Ja Da hast Du natürlich vollkommen recht. Vielen Dank
Gruß Christian
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 17:08 Mi 21.07.2010 | | Autor: | pythagora |
Bitte, sehr gern^^
LG
pythagora
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 20:20 Do 22.07.2010 | | Autor: | matux |
$MATUXTEXT(ueberfaellige_frage)
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