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Forum "Chemie" - Addition an Doppelbindungen
Addition an Doppelbindungen < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Addition an Doppelbindungen: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 14:32 So 02.09.2007
Autor: chipsy_101

Aufgabe
1)Propen folgt bei der Addition von HCl der Regel von Markownikow, 3,3,3-Triflourpropen verhält sich umgekehrt! Warum?
2)Warum ensteht bei der Anlagerung von HCl an Vinylchlorid 1,1 Dichlorethan und nicht 1,2 Dichlorethan  

Hallo zusammen,

ich verstehe die obige Aufgabe nicht so ganz!

zu 1) ist das richtig wenn ich sage dass bei einem sek. Carbokation, dieses durch die drei ziehenden Flour-Atome destabilisiert wird und so eher das primäre Carbokation reagiert?????

zu 2) da weiß ich auch nicht so recht was da die begründung ist! Dieselbe wie oben???? oder liegt das daran dass das Carbokation mesomeriestabilisiert ist??????

Würde mich über Hilfe freuen!!!

LG
chipsy
        
Bezug
Addition an Doppelbindungen: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 16:53 So 02.09.2007
Autor: Martinius

Hallo,

das Element Nr. 9 heißt Fluor, nicht Flour.


> 1)Propen folgt bei der Addition von HCl der Regel von
> Markownikow, 3,3,3-Triflourpropen verhält sich umgekehrt!
> Warum?
>  2)Warum ensteht bei der Anlagerung von HCl an Vinylchlorid
> 1,1 Dichlorethan und nicht 1,2 Dichlorethan
> Hallo zusammen,
>  
> ich verstehe die obige Aufgabe nicht so ganz!
>
> zu 1) ist das richtig wenn ich sage dass bei einem sek.
> Carbokation, dieses durch die drei ziehenden Flour-Atome
> destabilisiert wird und so eher das primäre Carbokation
> reagiert?????


Ja, so wird es wohl sein. Der -I-Effekt der drei Fluoratome destabilisiert das sekundäre Carbokation, so dass das Anti-Markownikow-Produkt entsteht.


> zu 2) da weiß ich auch nicht so recht was da die begründung
> ist! Dieselbe wie oben???? oder liegt das daran dass das
> Carbokation mesomeriestabilisiert ist??????


Ja, sehe ich auch so. Die freien Elektronenpaare des Chloratoms könne durch Ausbildung einer Doppelbindung die Ladung des Carbokations delokalisieren und führen somit zum 1,1-Dichlorethan.


> Würde mich über Hilfe freuen!!!

Gern geschehen.

LG, Martinius

Bezug
                
Bezug
Addition an Doppelbindungen: Danke
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 16:58 So 02.09.2007
Autor: chipsy_101

Super, vielen vielen Dank

Du hast mir echt weitergeholfen!

LG
chipsy
Bezug
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