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Addition: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 16:04 Sa 14.02.2009
Autor: Dinker

Hallo

[Dateianhang nicht öffentlich] --


Kann mir jemand sagen, wo hier das Problem liegt?

[Dateianhang nicht öffentlich] --


Ethin C Dreifachbindung Chlrotethen C zweifachbindung
Also muss doch hier addiert worden sein?

Beim aufstellen der Reaktionsgleichung hab ich ebenfalls Probleme.
Ich kann mir einmal zusammenreimen, dass neben dem Edukt Ethin ein Edukt vorkommen muss, das Cl und H Bestandteile trägt also würd ich sagen:
[mm] ....C_{2}H_{2} [/mm] + [mm] ---HCl_{2} \to .....C_{2}H_{3}Cl [/mm]
also falsch?
Nun da aus der besagten Dreifachbindung eine zweifachbindung wird, müsste es sich doch um eine Addition handeln?

Besten Dank Gruss Dinker

Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.



Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: jpg) [nicht öffentlich]
Anhang Nr. 2 (Typ: jpg) [nicht öffentlich]
        
Bezug
Addition: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 21:54 Sa 14.02.2009
Autor: mathmetzsch

Hallo noch mal,

also die Reaktion zum Ethanol ist eigentlich mehrschrittig. Zunächst wird Wasser an das Ethin addiert. Dabei entsteht Ethanal. Und auch das geht nur katalytisch. Dabei wird [mm] HgSO_{4} [/mm] verwendet. Dieser Aldehyd wird unter Addtion von Wasserstoff zu Ethanol reduziert. Dieses Verfahren wird heute aus vielerlei Gründen nicht mehr verwendet. Beispielsweise sind Quecksilberverbindungen sehr giftig. Die Gleichungen:

[mm] C_{2}H_{2} [/mm] + [mm] H_{2}O \to CH_{2}=CH-OH \to CH_{3}-COH [/mm]
[mm] CH_{3}-COH [/mm] + [mm] H_{2} \to CH_{3}-CH_{2}-OH [/mm] .

Die Reaktion ist also eigentlich eine Addtion mit anschließender Reduktion.
Die Gesamtgleichung, die bei dir gesucht ist, lautet

[mm] C_{2}H_{2} [/mm] + [mm] H_{2}O [/mm] + [mm] H_{2} \to CH_{3}-CH_{2}-OH [/mm] .

Und die Reaktion zum Dichlorethen geschieht durch Addition von Chlor. Die Reaktionsgleichung lautet:

[mm] C_{2}H_{2} [/mm] + [mm] Cl_{2} \to C_{2}H_{2}Cl_{2} [/mm] .

Dabei wird aus der Dreifachbindung eine Zweifachbindung.

Grüße, Daniel



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Addition: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 17:55 Di 24.02.2009
Autor: Dinker

Besten Dank
Also bei Aufgabe c) steht in der Antwort:  [mm] Cl_{2} \to C_{2}H_{2}Cl_{2} [/mm]
Doch es ist bereits vorgegeben, dass das Produkt [mm] C_{2}H_{3}Cl [/mm] werden muss.
Aber wie kommt man darauf?

Besten Dank
Gruss Dinker

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Bezug
Addition: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 20:16 Di 24.02.2009
Autor: ONeill

Hallo!

Um hier mal Klarheit zu schaffen:

Vom Ethin zum Ethanol
Den vorgeschlagenen Weg von mathmetzsch sollte so in Ordnung sein. Allerdings kann ich mir da mehrere Nebenreaktionen vorstellen (Diolbildung).
Wenn das Ethenol gebildet ist gibt es eine Keto-Enol-Tautomerie, die auf Seiten des Ketons liegt.

Die Oxymercurierung kenne ich nur mit [mm] Hg(OAc)_2. [/mm]

Ich persönlich würde das Ethin mit einem Lindlar Katalysator erstmal bis zum Ethen reduzieren und anschließen mit Oxymercurierung
zum Ethanol.



Das Chlorethin kann über die Addition von HCl gebildet werden. Dabei ist das stöchiometrische Verhältnis zu beachten.

Gruß ONeill

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Addition: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 21:12 Di 24.02.2009
Autor: Dinker

Ich komm da nicht klar
Zudem entspricht, deine Argumentation überhaupt nicht meinem Wissensstand.


Ich kann nicht einfach addieren, denn wieso ist beim Produkt plötzlich ein H mehr vorhanden? Es können doch nur Halogene addiert werden

[mm] ....C_{2}H_{2} [/mm] + [mm] Cl_{2} \to C_{2}H_{3}Cl [/mm]

Besten Dank
Gruss Dinker







Bezug
                                        
Bezug
Addition: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 22:38 Di 24.02.2009
Autor: ONeill


> Ich kann nicht einfach addieren, denn wieso ist beim
> Produkt plötzlich ein H mehr vorhanden? Es können doch nur
> Halogene addiert werden

Analog zur [mm] X_2 [/mm] (Halogen) Addition kannst du auch HX (Halogenwasserstoff) addieren. Läuft mechanistisch ähnlich ab.

Mfg ONeill

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